Gattuso ha macchiato con uno spettacolo imbarazzante l'andata tra il Milan e il Tottenham (0-1) a San Siro. Durante la seconda metà ha affrontato il secondo allenatore della squadra inglese, Joe Jordan, mettendogli una mano sul collo, che gli ha dato una carta gialla, quindi non potrà giocare il giro. Poi, dopo il colpo finale, è andato, nudo di vita in alto Roma, a cercare di combattere con la panchina rivale. Poi ha dato una testa allo stesso Jordan. Il partito era stato deciso a 10 minuti dalla fine in un contraccolpo del Tottenham, che ha dovuto sopportare un primo tempo soporifero sotto la pioggia. Ma nei primi 15 minuti della seconda parte il partito, ha ricevuto la palla di Lennon, dopo che questo ha superato per velocità Yeps, e ha castigato Amelia. Gli spettatori hanno dovuto sopportare un primo tempo soporifero sotto la pioggia. Ma nei primi 15 minuti della seconda parte il partito, ha movimentato, Gomes salvò due volte a notte d'ingresso con l'ingresso e ha avuto la testa di fortunato al mare.
L'italiano aggredisce due volte il secondo allenatore del Tottenham nella sconfitta del Milan per un gol di Crouch a 10 minuti dalla fine