Umesterung
Eine Umesterung ist eine chemische Reaktion, bei der ein Ester in einen anderen übergeführt wird. Bei der Umesterung wird der Alkoholrest eines Esters durch einen anderen Alkoholrest ersetzt. Die Reaktion kann säurekatalytisch und mit Überschüssen des freien Alkohols oder aber durch Verwendung der sehr viel nucleophileren Alkoholaten vorgenommen werden. Säurekatalysiert ist diese Reaktion eine Gleichgewichtsreaktion und unterliegt damit dem Massenwirkungsgesetz.
1.1 Mechanismus
2 Technische Bedeutung
3 Anwendung in der Nahrungsmittelindustrie
4 Analytik
Bei einer Umesterung handelt es sich um den Angriff eines Alkoholat-Ions als Nucleophil auf einen Ester der gleichen oder einer anderen Alkohol-Komponente eines Esters. So erfolgt irgendwann die Einstellung eines Gleichgewichtes zwischen den konkurrierenden Alkoholat-Ionen. Die Reaktion ist auch unter anderem als Zemplén-Reaktion bekannt.[1] Bei der säurekatalysierten Umesterung wird das Carbonyl-Sauerstoffatom protoniert, der Alkohol kann am stark positivierten Carbonyl-Kohlenstoffatom mit seinem Sauerstoff-Atom angreifen. Dabei muss aufgrund des Massenwirkungsgesetzes entweder mit großen Überschüssen der Alkoholkomponente gearbeitet werden oder aber der entstehende Alkohol entfernt werden, z.