Phasentransferkatalyse
Die Phasentransferkatalyse (PTC) ist ein chemischer Prozess, bei dem die Reaktanten in mindestens zwei nicht mischbaren Phasen vorliegen. Dabei wird einem der Reaktanten durch einen Phasentransferkatalysator der Durchtritt durch die Phasengrenze in die Phase ermöglicht, in welcher der chemische Prozess abläuft.
2 Beispiele
In der Praxis handelt es sich bei den Phasen oft um Wasser und ein organisches Lösungsmittel. Der transferierte Reaktant ist in der Regel ein Ion, das normalerweise nicht in der organischen Phase löslich ist und von der wässrigen Phase in die organische Phase übergeht. Oft transferierte Anionen sind z.B. das Hydroxid-Ion, das Cyanid-Ion oder ein Oxidationsmittel wie Permanganat, [1], aber auch Kationen können aus der wässrigen in die organische Phase transferiert werden.
Phasentransferkatalyse mit Q+ als Quartäres Ammoniumion als Katalysator
Als Phasentransferkatalysatoren für Anionen dienen häufig quartäre Ammoniumsalze, der Transfer von Kationen in eine organische Phase geschieht z.B. mit Hilfe von Kronenethern.
In der inversen Phasentransferkatalyse wird das Substrat, zum Beispiel Carbonsäurehalogenide, mittels eines inversen Phasentransferkatalysators, etwa Pyridin-Derivaten, in die wässrige Phase geschleppt und kann dort reagieren.[2]
Beispiele[Bearbeiten]
Die Phasentransferkatalyse ist auf viele Arten von Reaktionen anwendbar.[3][4] Ein Beispiel ist die nukleophile Substitution. Eine Reaktion von in wässriger Phase vorliegendem Natriumcyanid und einem Alkylhalogenid wie 1-Bromoctan findet unter nicht-katalysierten Bedingungen nicht statt. Durch die Zugabe von Phasentransferkatalysatoren wie Phosphonium-Salzen (z.B. Hexadecyltributylphosphoniumbromid) werden Cyanid-Ionen leicht in die organische Phase überführt und reagieren dort leicht und quantitativ mit dem Alkylhalogenid zum 1-Cyanooctan.[5]
C8H17Br(org) + NaCN(aq) → C8H17