Aminozucker
Strukturformel von α-D-Glucosamin, dem ersten entdeckten Aminozucker
Aminozucker sind Monosaccharide (Einfachzucker), bei denen eine oder mehrere Hydroxygruppen (–OH) formal durch eine Aminogruppe (–NH2) ersetzt ist. Freie Aminozucker sind stark basisch und kommen in der Natur nicht vor; die Monosaccharide sind immer Bestandteile von Glykosiden und polymeren Stoffen. Als Bausteine verschiedener, häufig essentieller Biomoleküle sind sie für viele zentrale chemische Vorgänge und molekulare Strukturen in der Natur grundlegend.
Ist der Stickstoff an das Kohlenstoffatom des anomeren Zentrums eines Monosaccharids gebunden, so heißt der betreffende Aminozucker Glycosylamin, andernfalls wird er Aminodesoxyzucker genannt.[1]
Entdeckt wurde diese Stoffgruppe 1875 von dem jungen Mediziner Georg Ledderhose, als er Scheren und Panzer eines jüngst verzehrten Hummers in Salzsäure einkochte und daraufhin glitzernde Kristalle (D-Glucosamin-Hydrochlorid) entdeckte. Im Jahr darauf folgte die Erstbeschreibung, 1903 die erste Synthese (durch Fischer und Leuchs), 1914 entdeckten Phoebus Levene und F. B. La Forge D-Galactosamin. Der Nachweis von Aminozuckern im Influenzavirus erfolgte 1947 (durch C. A. Knight).[2]
1 Funktion und Bedeutung
1.1 In der Natur
1.2 Verwendung
2 Chemie
2.1 Biosynthese
2.2 Laborsynthese
Funktion und Bedeutung[Bearbeiten]
In der Natur[Bearbeiten]
N-Acetylneuraminsäure (Sialinsäure): Ein Aminozucker, der Bestandteil der Glykokalix und für den Abbau von Glykoproteinen aus dem Blut mitverantwortlich ist
Aminozucker sind in verschiedensten Organismen als Bestandteil ihrer