Omega-n-Fettsäuren
Omega-n-Fettsäuren sind ungesättigte Fettsäuren, wobei das n als Ziffer die Position der ersten Doppelbindung der Fettsäure angibt; diese wird gezählt vom „Omega-Ende“ ausgehend, dem der Carboxygruppe gegenüberliegenden Ende des Moleküls. Alternativ gibt es auch eine Zählweise vom Carboxyende aus als „Delta-n-Fettsäuren“.
1 Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren
2 Omega-3-Fettsäuren
Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ungesättigte Fettsäuren besitzen entweder eine gewinkelte (cis-Fettsäuren) oder eine lineare (trans-Fettsäuren) Kohlenwasserstoffkette sowie eine Carboxygruppe -COOH am Molekülende. Die ungesättigten Fettsäurereste in den Triglyceriden der (natürlichen) Öle und Fette sind fast ausschließlich cis-konfiguriert.
Das der Carboxygruppe benachbarte Kohlenstoffatom ist zu dieser α-ständig, das nächste β-ständig usw. Da verschiedene Fettsäuren in der Natur auch eine unterschiedliche Kettenlänge haben können, wird das letzte Kohlenstoffatom einheitlich als „ω“ („Omega“), dem letzten Buchstaben im griechischen Alphabet, festgelegt.
Weil die physiologischen Eigenschaften ungesättigter Fettsäuren von der relativen Position der ersten Doppelbindung zum Omega-Ende abhängen, werden diese als „Omega minus n“-, kurz „Omega-n“-Fettsäuren bezeichnet. Für alle Fettsäuren gibt es einen Lipidnamen, der in der Form X:Y (ω−n) (mit X = Länge der C-Kette, Y = Anzahl der Doppelbindungen, n = Position der ersten Doppelbindung relativ zum Omega-Ende) angegeben wird. Für die Omega-3-Fettsäure Alpha-Linolensäure ergibt sich der Lipidname 18:3 (ω−3), für die Omega-6-Fettsäure Arachidonsäure 20:4 (ω−6) und für die Omega-9-Fettsäure Ölsäure 18:1 (ω−9).
Omega-3-Fettsäuren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
→ Hauptartikel: Omega-3-Fettsäuren
Die Bezeichnung „Omega-3-Fettsäuren“ steht dabei für Verbindungen, bei denen die erste Doppelbindung an der dritten Position vom Omega-Ende aus lokalisiert ist. Als Modellverbindung wird die α-Linolensäure gezeigt:
Strukturformel der α-Linolensäure, links Carboxygruppe (COOH), rechts das (ω)-C-Atom. Die unterschiedlichen physiologischen (rot) und chemischen (blau) Numerierungskonventionen sind eingezeichnet. Am Beispiel ist auch der Lipidname „18:3 (ω-3)“ nachvollziehbar.
Trivialname
Lipidname
Chemischer Name
Hexadecatriensäure
16:3 (ω−3)
Alpha-Linolensäure
Stearidonsäure
Eicosatetraensäure
Eicosapentaensäure
Heneicosapentaensäure
Docosapentaensäure
Docosahexaensäure
Tetracosapentaensäure
Tetracosahexaensäure
Für die Omega-n-Fettsäuren wird auch ein „Lipidname“ vergeben, der sich an der Anzahl der Kohlenstoffatome und Doppelbindungen sowie der Omega-Position der ersten Doppelbindung orientiert; für α-Linolensäure lautet dieser „18:3 (ω-3).“ Weitere wichtige Omega-3-Fettsäuren sind Eicosapentaensäure [EPA,„20:5 (ω-3).“] und Docosahexaensäure [DHA, „22:6 (ω-3).“].
Analog ist die Situation bei Omega-6-Fettsäuren wie der Linolsäure [„18:2 (ω−6)“] und Omega-9-Fettsäuren, zum Beispiel der Ölsäure [„18:1 (ω−9)“].
Die essentiellen Omega-6-Fettsäuren weisen – vom Omega-Ende (ω-Ende) her gesehen – an der sechsten Position die erste Doppelbindung auf.
Struktur der Linolsäure
Gamma-Linolensäure
Calendulasäure
Tetracosatetraensäure
Bei Omega-9-Fettsäuren befindet sich die erste Doppelbindung an der neunten Position vom Omega-Ende aus.
Struktur der Ölsäure
Lipid-Name
Gadoleinsäure
(11Z)-Eicosensäure
Mead’sche Säure
Erucasäure
(13Z)-Docosensäure
Nervonsäure
Belitz, Grosch, Schieberle: Lebensmittelchemie. Springer, Berlin Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, Ungesättigte Fettsäuren, S. 165, doi:10.1007/978-3-540-73202-0_4. Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
liebeMS.net – Stichworte/Omega-3-Fettsäuren
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