Cyclohexen
C6H10
farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch [1]
82,15 g·mol−1
0,81 g·cm−3 [1]
−103,7 °C [1]
83 °C [1]
94 hPa (20 °C) [1]
praktisch unlöslich in Wasser: 50 mg·l−1 (20 °C) [1]
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R: 11-21/22
S: 16-23-33-36/37
Cyclohexen (1,2,3,4-Tetrahydrobenzol) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C6H10. Sie gehört zu den Cycloalkenen (cyclische Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung).
1 Darstellung
4 Gefahren
Die Darstellung von Cyclohexen kann, ausgehend von Cyclohexanol, durch eine säurekatalysierte Eliminierung erfolgen:
Es handelt sich hierbei um eine 1,2-Eliminierung nach dem Mechanismus einer E1-Reaktion.
Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch phenolartig. Der Flammpunkt liegt bei −17 °C, die Zündtemperatur bei 265 °C. Mit einer Dichte von 0,81 g·cm−3 ist es leichter als Wasser. Die Dämpfe sind sehr viel schwerer als Luft.[1]
Cyclohexen wird zur Synthese von Adipinsäure und Maleinsäure, einige Derivate zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet. Außerdem ist Cyclohexen ein gutes Lösungsmittel in der chemischen Industrie und für Klebstoffe.
Gefahren
Cyclohexen ist leichtentzündlich und gesundheitsschädlich. Bei einem Luftvolumenanteil von 1,2–7,7 % bildet es explosive Gemische. Cyclohexen ist schwach wassergefährdend (WGK 1).[1]
↑ a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 110-838 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12.12.2006 (JavaScript erforderlich)