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(RRR)-Isomer von Tocopherol (α-Tocopherol)
Trivialname
α-Tocopherol
C29H50O2
ATC-Code
A11HA03
gelbe bis braune Flüssigkeit
Vorkommen
Getreide, Nüsse, Samen, Pflanzenöle, Milch, Eier
Antioxidans
Täglicher Bedarf
Folgen bei Mangel
Unfruchtbarkeit, unspezifische Symptome wie: trockene, faltige Haut, Müdigkeit, verminderte Wundheilung
Überdosis
>300 mg/Tag
flüssig[1]
Dichte
0,95 g·cm−3[1]
2,5–3,5 °C
Siedepunkt
200-220 °C bei 0,1 hPa[1]
Löslichkeit
fettlöslich, <1 mg/l in Wasser GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze
H: keine H-Sätze Vitamin E ist ein Sammelbegriff für fettlösliche Substanzen mit antioxidativen und nicht-antioxidativen Wirkungen. Die am häufigsten vorkommenden Vitamin-E-Formen werden Tocopherole und Tocotrienole genannt (abgeleitet von den altgriechischen Wörtern τόκος/tókos, „Geburt“ und φέρειν/phérein, „tragen“, „bringen“). Außerdem gibt es noch Tocomonoenole (T1) und MDT (marine derived tocopherols). Vitamin E ist Bestandteil aller Membranen tierischer Zellen, wird jedoch nur von photosynthetisch aktiven Organismen wie Pflanzen und Cyanobakterien gebildet. Häufig wird der Begriff Vitamin E fälschlicherweise allein für α-Tocopherol, die am besten erforschte Form von Vitamin E, verwendet.
2 Beschreibung
2.1 Plastochromanol
3 Aufgabe/Funktion im Körper
4 Besondere Eigenschaften von α-Tocopherol
5 α-Tocopherol-Äquivalente
6 Vorkommen
7 Stabilität
8 Bedarf
9 Pharmakoepidemiologische Untersuchungen zum Tocopherol
10 Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)
11 Überdosierung (Hypervitaminose)
12 Verwendung
13 Analytik
14 Siehe auch
Vitamin E wurde als „Fruchtbarkeits-Vitamin“ entdeckt. Herbert M. Evans und Katherine S. Bishop (zwei US-amerikanische Forscher) wiesen 1922 als erste auf einen bis dahin unbekannten fettlöslichen Faktor hin, der für die Reproduktion von Ratten notwendig war.[2] In den Folgejahren wurde dieser Faktor vor allem aus Weizenkeimöl, Hafer und Mais isoliert, als Vitamin erkannt und aufgrund der bereits bekannten Vitamine A, B, C und D nun Vitamin E genannt. 1938 wurde die Struktur von Vitamin E (hier α-Tocopherol) aufgeklärt, zudem kam es im gleichen Jahr zur ersten chemischen Synthese. Vertreter der ebenfalls zu den Vitamin-E-Formen zählenden Tocotrienole wurden erstmals 1956 beschrieben und synthetisiert.
Beschreibung[Bearbeiten]
Die Grundstruktur aller Vitamin-E-Formen bildet ein an Position 6 hydroxylierter Chromanring, dessen Methylierung diese in eine α-, β-, γ- oder δ-Form unterteilt. Durch unterschiedlich gesättigte Seitenketten werden wieder vier Familien unterschieden, nämlich die
Tocopherole mit einer gesättigten Seitenkette
Tocomonoenole (T1) und marinen Tocopherole (MDT) mit einer einfach ungesättigten Seitenkette und die
Tocotrienole (T3) mit einer dreifach ungesättigten Seitenkette.
Weitere natürlich vorkommende Tocopherole sind 5,7-Dimethyltocol und 7-Methyltocol. Beide wurden 1956 aus Reiskeimöl isoliert. Die Synthese für 5,7-Dimethyltocol erfolgte bereits 1938 und für 7-Methyltocol 1958.[3]
Tocopherole liegen natürlicherseits in einer (RRR)-Konfiguration vor.
Struktur der (RRR)-Isomere
β-Tocopherol
γ-Tocopherol
δ-Tocopherol
Struktur des (R)-Isomers
α-Tocotrienol
β-Tocotrienol
γ-Tocotrienol
δ-Tocotrienol