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Die Vorsilbe Nor ... ist ein Element der subtraktiven chemischen Nomenklatur und bezeichnet den Verlust einer Methylen-Gruppe einer Kette bzw. die Ringkontraktion um eine CH2-Gruppe (Umkehrung: Homo). Die Subtraktion mehrerer Methyleneinheiten wird entsprechend mit dinor- (2; veraltet: bisnor-), trinor- (3; veraltet: trisnor-) usw. gekennzeichnet.
Beispiel: Steroide
Als verloren gegangene Methylen-Gruppe in einem Ring wird das unsubstituierte Kohlenstoffatom mit der höchsten Nummer betrachtet und diese Zahl (Lokant), gefolgt vom Affix -nor-, dem Namen der Ausgangsverbindung vorangestellt: 4-Nor-5α-Androstan. Die ursprüngliche Nummerierung wird beibehalten, so dass im nachfolgend abgebildeten Beispiel die C-4-Gruppe fehlt (auch wenn tatsächlich C-2 entfernt wurde):
Veraltete oder unzulässige Verwendung
Veraltet und laut IUPAC nicht mehr empfohlen ist die Verwendung von Nor ... als Vorsilbe von Verbindungen, die aus der Ausgangsverbindung durch Substitution aller Methyl-Gruppen durch H-Atome hervorgegangen ist: Bornan - Norbornan; Adrenalin - Noradrenalin.
Auf die Verwendung der Bezeichnungen Norleucin (2-Aminohexansäure) und Norvalin (2-Aminopentansäure) sollte - obwohl weit verbreitet - gemäß den Nomenklaturempfehlungen [2] ganz verzichtet werden, weil die Benennung nicht im Sinne der o. g. Regeln erfolgt und damit missverständlich ist.
Quellen und weitere Informationen
[1] - Nor-: IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.N04210.
[2] - Use of the Prefix 'nor': IUPAC Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. 3AA-2.4.
[3] - Use of the prefix nor-: The Nomenclature of Steroids.
Kategorie: Terminologie
Aktualisiert am 05. Dezember 2017.